Năm 1960, James Stewart được trao giải NYFCC cho nam diễn viên xuất sắc nhất và nhận được đề cử Oscar thứ năm và cũng là cuối cùng cho vai Paul Biegler trong bộ phim năm 1959 của Otto Preminger, Anatomy of a Murder. Bộ phim chứa một vài cảnh nóng so với phim thời bấy giờ, và khâu quảng cáo giúp bộ phim vô cùng thành công, mặc dù Ben-Hur đánh bật mọi bộ phim khác bởi doanh thu khổng lồ và ôm gọn các giải thưởng năm đó.[31] Đây cũng là bộ phim đánh dấu sự kết thúc một thập niên đỉnh cao của Stewart.

Thập niên 60 của Stewart khởi đầu với hai bộ phim Viễn Tây xuất sắc của đạo diễn John Ford Two rode together (1961) và The man who shot liberty valance (1962). Sau đó, sự nghiệp của ông không mấy khởi sắc trong những phim như The rare breed (1966), Firecreek (1968), Aiport (1977), The big sleep và The magic of lassie (1978). Chỉ có hai ngoại lệ là Flight of the phoenix (1966) và The shootist (1976, đóng chung với ngôi sao phim cao bồi John Wayne).

Ngoài việc đóng phim nhựa, Stewart còn tham gia các bộ phim truyền hình từ những năm 50 (The six shooter). Năm 1983, James xuất hiện cùng Bette Davis trong Right of way. Sau đó ông cũng có mặt trong nhiều bộ phim tài liệu của Hollywood.